Gjatë periudhës së tij 31-vjeçare në krye të Milanit, Silvio Berlusconi ka sjellë numër të madh lojtarësh të klasit botëror, shumë prej të cilëve kanë qenë më meritorët për një prej periudhave më të suksesshme në historinë e Milanit.

Nga Ruud Gullit te Kaka, ish-presidenti i klubit solli tetë fitues të Topit të Artë në Milano gjatë mbretërimit të tij, pesë prej të cilëve e fituan këtë çmim sa bartnin fanellën ku e zi.

Lista e fituesve të Topit të Artë erdhën nën mandatin e Berlusconit përfshin gjithashtu tri herë fituesin Marco van Basten, Jean Pierre Papin një vit pasi fitoi çmimin në Marsejë, Roberto Baggio, George Weah, Rivaldo dhe Andriy Shevchenko. .

Lista e lojtarëve të mëdhenj që solli Berlusconi gjatë udhëheqjes së tij është e pafund. Edhe brenda tre viteve të mbetura të viteve 1980, kur ish-kryeministri mori detyrën, kishte pasur një fluks të superyjeve.

Brenda tre viteve të para të pronësisë së tij, Berlusconi solli gjithashtu Roberto Donadonin, Daniele Massaro, Gullit, van Basten, Frank Rijkaard dhe Carlo Ancelottin. Ky i fundit do të kthehej më vonë në klub për të fituar një titull të Serie A dhe dy tituj të Ligës së Kampionëve në mesin e viteve 2000.

Vitet 1990 panë prurjet e Papin, Weah, Baggio dhe Shevchenko, si dhe fituesit e ardhshëm të Ligës së Kampionëve Marcel Desailly, Zvonimir Boban, Dejan Savicevic, Gennaro Gattuso dhe Massimo Ambrosini.

Vitet 2000 panë gjithashtu ardhjen e një liste fenomenale të lojtarëve dhe brenda dy viteve të para të mijëvjeçarit të ri, Berlusconi kishte sjellë Didan, Alessandro Nestan, Andrea Pirlon, Clarence Seedorf, Rivaldo, Filippo Inzaghi dhe Rui Costan, mbi të cilët ai shpenzoi mbi 40 milionë euro.

Më pas në vitin 2003 erdhën Cafu dhe Kaka, Jaap Stam në 2004, si dhe Ronaldo, Ronaldinho, David Beckham, Thiago Silva, Alexandre Pato dhe Zlatan Ibrahimovic deri në vitin 2010.

Pati gjithashtu disa nënshkrime të profilit të lartë pasi Berlusconi mori drejtimin e Monza gjithashtu, duke sjellë lojtarë si Mario Balotelli dhe Kevin-Prince Boateng.

Blerja më e fundit ishte nënshkrimi i Matteo Pessina, i cili u kthye në klubin e tij të fëmijërisë pas një periudhe gjashtëvjeçare larg me Milanin dhe Atalantën , një mënyrë e përshtatshme për të mbyllur biznesin e transferimeve të Berlusconit.